Wurmschwanz 02 kam als jämmerlicher DWT zu mir und ich wusste sofort: Hier musste eine anständige Feminisierung beginnen! Als DWT trug er Unterwäsche, die er in Billigläden erstanden oder von seiner Ex-Freundin erhalten hatte, nachdem sie diese mit ihrem Creampie nach einer ihrer Liebhaber-Geschichten getränkt hatte.
Er war also bereits als Cuckold in meinen Feminisierungs-Dienst getreten. Im Zuge seiner Feminisierung wollte ich aus dem DWT-Wurmschwanz 02 eine hübsch anzusehende Sissy 02 machen, denn ich lege Wert auf Ästhetik.
So ein Lumpen-DWT kommt mir nicht ins Haus! Schon bald erschien er in eleganten Nylonstrümpfen, trug Satinslips und auch seinen ersten Rock. Besonders mit dem Rock hatte er Probleme, denn als DWT schämte er sich für sein feminines Aussehen und genoss gleichzeitig die Demütigung.
Im weiteren Schritt lehrte ich ihn auf High Heels zu laufen, denn als meine Sissy 02 sollte er sich auch feminin bewegen. Die ersten Versuche waren grauenhaft und die Demütigung, dass ich ihn mit einem Rohrstock antrieb, damit er ordentlich auf High Heels stöckelte, ertrug er nur, weil ich ihm als Cuckold-Sissy 02 in Aussicht stellte, dass er mich und einen meiner Hengste dann in einem schönen Zofenkleid bedienen durfte.
Doch seine Feminisierung schritt sehr langsam voran, denn das High Heels-Laufen beherrschte er nur mühsam. Immer wieder demütigte ich ihn, bis der mittlerweile adrett anzusehende DWT auf 10 cm Absätzen vernünftig lief. Zur Belohnung erhielt er sein erstes, richtiges Sissy-Kleid: ein Traum in rosa Satin mit üppig weitem Reifrock und Rüschen rundherum.
Er musste es sofort anziehen und als weitere Feminisierungs-Maßnahme ließ ich ihn damit einmal die Straße auf und ab gehen. Die Demütigung ertrug er, wollte aber schnell wieder ins Haus zurück. Ich lachte ihn aus und sagte, er solle sich nicht so anstellen, denn sonst würde er nie meine Sissy 02 werden. Mühsam brachte er ein: "Ja, Miss Wanda" hervor. Als letzte Feminisierungsstufe nahm ich Wurmschwanz 02 zum Shoppen mit.
Und zwar im Zofenkleidchen und auf High Heels! Brav stöckelte er ein paar Schritte hinter mir durch die Stadt, den Kopf tief gesenkt, wahrscheinlich vor Scham oder um die Demütigung besser zu ertragen, denn die Leute amüsierte sein Anblick teilweise sehr. Aber Wurmschwanz 02 bestand diese Feminisierungsprüfung tapfer und so gab ich ihm zum Ende des Tages seinen neuen Namen: Sissy 02.